بعد خسارته في السباق الرئاسي عام 1912م ، بدأ ثيودور روزفلت بالقيام برحلة مطولة لأمريكا الجنوبية نحو روافد الأمازون بدأت كرحلة سياحية وتحولت لمغامرة فقد انضم إلى مستكشف برازيلي في رحلة مروعة أسفل نهر غير مستقر وسريع الانسداد ، لم يكن تيوردور معجب بالإجازات سواء كان ذلك في مزرعة داكوتاس أو صيد أسماك كوجر في ولاية أريزونا أو الذهاب في رحلة سفاري لمدة عام في أفريقيا ، فكانت رحلاته تنطوي دائمًا على مشقة ومخاطرة
فسافر القائد البالغ من العمر 55 عامًا للبرازيل ودخل في رحلة لأسفل روافد نهر الأمازون في ريو دا ديفيدا الغامضة ، وصف روزفلت مغامرة الأمازون بأنها فرصته الأخيرة ليكون صبي وكان يأمل في فترة رئاسة ثالثة عام 1913م ولكنه على الرغم من الظهور القوي في الانتخابات عام 1912م ولكنه خسر هو وحزبه التقدمي
بعد بضعه أشهر تلقى روزفلت خطابًا من الأرجنتين يدعوه لإجراء سلسلة من المحاضرات في أمريكا الجنوبية ولكنه لم يقبل وقرر أن يكمل رحلته النهرية الطويلة أسفل روافد نهر الأمازون ، وقبل الإبحار للقارة الأمريكية الجنوبية اتصل بالمتحف الوطني الأمريكي للتاريخ الطبيعي the American Museum of Natural History ، وقام بتجنيد عالمين طبيعة لوضع خطط لعينات من الحيوانات خلال الرحلة الاستكشافية
كانت رحلته ليست رحلة بمعني سياحة بل أنها كانت جهدًا علميًا ، ولكنه عندما وصل لأمريكا الجنوبية قرر أن يعالج شيئًا أكثر تحفيزًا ، وبعد التشاور مع مرشده المستكشف البرازيلي المخضرم كانديدو روندون وضع نصب عينيه لعبور نهر Doubt ، وهو عبارة عن ممر مائي بري متعرج لم يعبره الأوروبيون بعد ، وحاول رئيس المتحف الأمريكي أن يحذره من المخاطر ولكنه تجاهل مخاوفه وقال إذا كان من الضروري بالنسبة لي أن أترك عظامي في أمريكا الجنوبية فأنا مستعد تماماً للقيام بذلك
وفي أواخر عام 1913م بدأت جولة روزفلت وروندون مع جيش صغير من العلماء المستكشفين وضم للفريق ابنه روزمت البالغ من العمر 23 عامًا ، وبدأ المغامرون بالسفر عبر الباخرة لمدينة تابيرابوان النائية ومن هناك شرعوا في رحلة لمدة شهرين باتجاه نهر Doubt
وعلى الرغم من أنه كان لا يزال يحمل رصاصة بصدره من محاولة اغتيال فاشلة حدثت له عام 1912م ، ولكنه أثار إعجاب زملائه بقدرته على التحمل التي لا حدود لها أصيب العديد من الرجال بالمرض المداري أثناء عبورهم المرتفعات البرازيلية الوعرة وتوفى أكثر من نصف الحيوانات وبحلول فبراير عام 1914م وصلوا للنهر ، أجبروا على تقليص فريقهم بسبب نقص الإمدادات وفي النهاية انطلقت المجموعة المكونة من 22 رجل من ضمنهم ثلاث أمريكيين
كان الرجال عرضة للأسماك الخطيرة والتماسيح عند ركوبهم القوارب الخاصة بالتجديف بالنهر ، وخاصة أسماك البيرانا وتعرضوا للبعوض وصف الرحلة بأنها عذاب وتعذيب ، تعرض روزفلت لعرض من قبل ثعبان مرجاني سام ولكنه تمكن من النجاة منه بفضل حذائه الجلدي السميك ، عند منعطف النهر دخلوا أرض جديدة ، كتب لاحقًا عنه وقال كان عملًا مثيرًا
بدأت الرحلة في مياه هادئة ولكن في أوائل مارس واجه المستكشفون ما يكون أن يسميه نهاية المطاف على بعد عشرات الأميال من منحدرات ملتوية وحالة من الإعتام التام مما جعل الرجال يضربون النار على المياه البيضاء في قواربهم غرق الرجل البرازيلي الذي يدعى سيمبليسيو من فوق المنحدرات ونجا الآخرون ، طاردهم مجموعة من الهنود الحمر وأصيبوا بالسهام عانى الفريق من مرض الملاريا والزحار وأصيب روزفلت بالحمى
تحولت رحلتهم بعد ذلك لرحلة من أجل البقاء كانوا جوعى وهدد الفريق بالمرض والحمى طلب روزفلت مرارًا منهم أن يتركوه بالغابة وحده ليموت ولكنه ابنه كان يرفض ، خسر نصف وزنه وتعرض لعملية جراحية في الساق ولكنه كان يعاند وأخيرًا يوم 26 ابريل وجدوا الإغاثة وتلقى اهتمامًا طبيًا بمجرد وصوله لبرازيل وعاد لنيويورك في مايو 1914م ، وفي عام 1926م كررت مجموعة أخرى من المستكشفين السير لهناك وتوصلوا لنفس ما توصلت له حملة روزفلت ، وتم الإطلاق على نهر River of Doubt نهر روزفلت
في الوقت الذي كانت تلك الرحلة من أعظم مغامراته عانى من العديد من الأمراض وتوفي عام 1919م عن عمر يناهز الستين عامًا ..