يُقال إنّ قيس وليلى كانا من أبناء العمومة؛ حيث تربّى قيس وليلى سويّاً، وكانا يرعيان الأغنام معاً، فأغرما ببعضهما منذ الطفولة، وعندما كبرت ليلى حُجبت عن قيس ولم تعد تراه، فهذه إحدى عادات العرب عندما تكبر الفتاة، وذلك سبّب لقيس الألم؛ حيث زاد اشتياقه وحبّه يوماً بعد يوم. مرّت الأيام وحبّ ليلى يزداد في قلب قيس، فهام على وجهه في الصحراء، وبدأ يقول الشعر بليلى ألذي خلّده التاريخ لاحقاً وأصبح منارةً لكلّ محب وعاشقء ثمّ قرر أن يتقّدم لخطبتها، فجمع لها مهراً كبيراً، ولكنّه تفاجأ برفض أهلها له وذلك لمعرفتهم بقصّته معها وبعشقه لها من قبل وذلك ما ترفضه عاداتهم لاعتبار ذلك عار على العائلة، وهناك بعض الروايات التي تقول إنّ السبب الرئيسي في رفض والد ليلى لقيس هو بعض الخلافات بينه وبين والد قيس؛ حيث إنّ عائلة ليلى كانت تعتقد أنّ عائلة قيس قد أخذت حقّها بالميراث، حتّى أن ابا ليلى لم يجد ما يطعم أهل بيته، ولكنّ أغلب المؤرّخين رجّحوا السبب الأوّل في عدم قبول والد ليلى بزواج ابنته من قيس. في الوقت نفسه تقدّم رجلٌ آخر لخطبة ليلى من أهلها، وكان هذا الرجل من قبيله ثقيف؛ حيث قدّم لأهلها مهراً يُقدّر بعشرٍ من الإبل، فاغتم أبو ليلى الفرصة وجبر ابنته على القبول بهذا الزواج، علماً أنّ قيس قد قدّم لها ما يقارب الخمسين من الإبل مهراً لها.
تزوّجت ليلى رغماً عنها ورحلت مع زوجها إلى الطائف، وما إن شعر قيس أنّ ليلى ابتعدت عنه هام على وجهه في الصحراء الواسعة، وبدأ يُنشدها شعراً، ويتغنّى بحبّه العذري لها، وكان كثير الترحال؛ حيث يراه الناس مرّةً في الشام، ومرّةً في الحجاز، وأخرى في نجد. ويذكر المؤرّخون والكُتّاب أنّ قيس جاء إلى زوج ليلى يوماً فوجده جالساً بين رجالٍ من قومه، وكان ذلك اليوم شديد البرد، فأنشده قائلاً: بربّك هل ضممت إليك ليلى قبيل الصبح أو قبّلت فاها وهل رفّت عليك قرون ليلى رفيف الأقحوانة في نداها كأنّ قرنفلاً وسحيقَ مِسك وصوب الغانيات قد شملن فاها فقال له ورد: أما إذ حلّفتني فنعم. فقبض قيس المجنون بليلى كلتا يديه على النار، ولم يتركها حتّى سقط مغشيّاً عليه.