الواقع أن عمليات فتح قيسارية ، بدأت حين حاصرها عمرو بن العاص في (جماده الأول عام 13 هـ
الموافق ، (يوليو عام 634م
، ولكنه لم يتمكن من فتحها لأن الحصار كان متقطعًا .
تحرك عمرو بن العاص بعد الفتوحات إلى مصر : فكان عمرو بن العاص يقم عليها ما أقام ، فإذا كان للمسلمين اجتماع في أمر عدوهم سار إليهم ، فشهد أجنادين وفحل
بيسان
ومرج الصفّر ودمشق واليرموك ، ثم عاد إلى فلسطين ، واشترك في فتح بيت المقدس ثم ذهب إلى مصر بعد ذلك .
خطة عمر بن الخطاب : وأرسل عمر بن الخطاب إلى يزيد بن أبي سفيان ، بأن يبعث أخاه معاوية ، لفتحها بهدف إضعاف الجبهة البيزنطية ومنع البيزنطيين ، من مساعدة سكان بيت المقدس المحاصرين آنذاك .
وفاة يزيد بن أبي سفيان : وتولى يزيد بن أبي سفيان حصار المدينة بعد فتح بيت المقدس ، لكنه مرض أثناء الحصار ، فاستخلف عليها أخاه معاوية وعاد إلي دمشق ، حيث توفى بها في عام 18هــ ، الموافق 639م ، متأثرًا بإصابته بطاعون عمواس .
حصار المدينة : وشدّد معاوية الحصار عليها ، وجرت المناوشات بين الجيش الإسلامي وحاميتها ، لم تسفر عن أي تغيير في الوضع الميداني ، ويبدو أن البيزنطيين أرادوا الاحتفاظ بهذه المدينة موطيء قدم لهم على ساحل بلاد الشام الجنوبي .
فتح قيسارية : لذلك استماتوا في الدفاع عنها ، ولم يتمكّن معاوية من فتحها إلا بمساعدة اليهود ، ففي إحدى ثوراتهم على الحكم البيزنطي ، ثار اليهود في قيسارية فأرسل هرقل أخاه ثاودووس فأخضع الثورة ، وقتل معظم من فيها من اليهود وفرّمن نجا .
النفق : كان لهذه الحادثة أثرها الإيجابي على عملية الفتح ، فبفعل العداء التقليدي بين اليهود والبيزنطيين ، جاء رجل يهودي يدعى يوسف إلى معسكر معاوية ، ودلّه على نفق يصل إلى بوابة القلعة داخل المدينة .
نجاح المسلمين في فتح قيسارية : فتسللت مجموعة من المقاتلين عبر ذلك النفق ، وفتحوا البوابة فدخل منها الجيش الإسلامي ، فوجئ البيزنطيون عندما رأوا الجنود المسلمين داخل المدينة ، وتولاهم الذعر ، ولما أرادوا الفرار عبر النفق ، وجدوا جنود المسلمين عليه ، فقتل معظمهم ، وكان فتحها في شهر شوال 19هـ ، الموافق شهر أكتوبر عام 640م .